Действующие на бензол полярные реагенты можно разделить на 2 группы:
электрофильные и нуклеофильные.
Наиболее характерны для ароматических соединений реакции электрофильного замещения, например, алкилирования, галогенирования, сульфирования, нитрования.
Известны реакции и нуклеофильного замещения, такие как гидроксилирование, аминирование (взаимодействие с NaOH, NH2Na) и другие.
Статический фактор или статический подход – это рассмотрение распределения электронной плотности в нереагирующей молекуле и определение предполагаемых продуктов реакции.
Заместители 1-огорода (кроме галогенов) облегчают реакции с электрофилами, так как электронная плотность бензольного ядра большая от присутствия электронодонорного заместителя, причем эти заместители ориентируют электрофилы в орто- и пара-положения (ион нитрония –NO2+, диазокатиони – ArN2+, катион хлора – Cl+), а нуклеофилы (гидроксид-ион — OH–, амино-ион — NH2– ) – в мета-положение:
? NH2 ? NH2 ? NH2
SE NO2
2 ? – ? – + 2 HO-NO2 + +2H2O
? + ? + (NO2+) легко
? –
анилин (-I,+M-p-?) NO2
(мезо-формула) о-нитроанилин п-нитроанилин
NH2+ NH2+ NH2+ NH2+
— 1/ 3 -1/ 3
или
граничные структуры -1/ 3
10 ДИНОЗАВРОВ, СНЯТЫХ НА КАМЕРУ
