Одним из путей установления строения нафталина является химический путь.
При окислении нафталина хромовым ангидридом получается фталевая кислота, следовательно, одно из колец нафталина является бензольным. Нафталин легко нитруется и при окислении нитронафталина получается 3-нитрофталевая кислота, следовательно, кольцо, содержащее нитрогруппу является бензольным. При восстановлении нитронафталина получается нафтиламин, который при окислении дает фталевую кислоту. В этом случае разрушилось кольцо с нитрогруппой и осталось бензольное кольцо, не содержащее нитрогруппу. Следовательно, оба кольца в нафталине являются бензольными.
[O] COOH
I II + 2CO2
COOH
нафталин фталевая кислота
[HNO3] [O] 1 COOH
I II I II II
2
3 COOH
NO2 NO2
нафталин [H] ?-нитронафталин 3-нитрофталевая кислота
COOH
I II [O] I
COOH
NH2
1-аминонафталин фталевая кислота
(?-нафтиламин)
В отличие от бензола в нафталине нарушена выравненность связей, то есть межъядерные расстояния разные:
0,139 нм
Стабильность ароматических соединений. Ч. 5
